Josie adalah seorang pengusaha startup yang gagal, yang berjuang tanpa pekerjaan tetap. Sejak dia melihat mantan pacarnya Seb mengawal seorang politisi dan putus dengannya tiga tahun lalu, Josie tetap melajang. Seb, sebaliknya, menjadi lebih canggih karena mendapat penghasilan besar melalui Sugar Dating. Josie mengetahui kesuksesan Seb, mendorongnya meminta Seb untuk merawatnya di Sugar Dating. Begitu Josie memahami pekerjaannya, dia akan mahir dalam pekerjaannya dan tidak akan mengalami kesulitan finansial lagi. Pada saat yang sama, perasaan Seb terhadapnya mulai kembali, tetapi Josie kini memandang cinta secara berbeda. Menurutnya cinta seharusnya hanya bersifat transaksional. Josie tidak bisa melupakan saat Seb patah hati.