Setelah mengalahkan pejuang terbaik tentara Kekaisaran Jepang di Shanghai yang diduduki, Ip Man dan keluarganya menetap di Hong Kong pascaperang. Berjuang untuk mencari nafkah, Master Ip membuka sekolah kung fu untuk membawa seni Wing Chun-nya yang terkenal kepada kaum muda Hong Kong yang bermasalah. Reputasinya yang semakin meningkat segera mendatangkan tantangan dari musuh-musuh yang kuat, termasuk master Hung Gar yang terkemuka, Hung Quan.