John dan temannya, Jeremy adalah penjahat emosional yang tahu bagaimana menggunakan harapan dan impian wanita untuk keuntungan duniawi mereka sendiri. Modus operandi mereka: menghancurkan pernikahan. Biasanya, mereka bertemu tamu yang ingin merayakan hari romantis dengan kencan acak. Namun saat John bertemu Claire, dia menyadari seperti apa rasanya cinta sejati – dan sakit hati –.